John.box,
Dependendo do tipo de mapa, podes ser tu a atualizá-lo na fonte, nomeadamente se for um mapa baseado no open street map. Caso contrário é ir esperando ou procurar uma versão de um mapa que já tenha essa variante incluída.
jmcafonso,
Creio que o Express para fazer a sincronização com a gama Dakota só é possível manualmente. Ainda assim, deixa ver se mais alguém aparece com melhor conhecimento de causa.
Relativamente à sincronização direta para o strava, é possível através da ligação da tua conta garmin connect à tua conta do strava. Assim, sempre que carregares algo para o Connect, ele irá também ser automaticamente carregado no strava.
Quanto ao "desenho" de percursos, há um sem número de possibilidades... Podes "desenhar" no Google Earth, converter o kml para gpx e colocar no gps, ou criar no strava ou no garmin connect... É uma questão de ir experimentando e ver qual responde melhor às tuas necessidades.