Eu uso "aldrabice" à uns quantos anos e nunca tive problemas.
Um pneu normal não vai saltar do aro por estar convertido, assim como não saltaria se fosse usado com câmara de ar. A grande diferença entre usar com câmara de ar e usar convertido a tubeless é que quando convertido é o líquido que faz de câmara de ar.
Magrinho, a explicação para a perda de ar pode não ser através do pneu, pode haver um mau contacto entre o pneu e o aro, por haver sujidade ou por não ter encaixado perfeitamente quando foi montado, pode perder o ar pela válvula se a válvula estiver mal apertada ou a fazer mau contacto, se o aro for selado com fita adesiva pode ser a fita que descolou e o ar sai pelo aro... Pode ser muita coisa que não os pneus e se assim for não são pneus tubeless que vão resolver isso.
Já agora, que líquido usas?
Pedro MM, os pneus tubeless ready, como é o caso dos Continental Protection, já foram criados para serem usados tubeless com líquido à base de latex, e até têm fama de serem resistentes. Não são infalíveis, assim como os tubeless não o são.
Além disso, na gama da Continental, só as versões RaceSport e Protection é que usam o composto de borracha de topo Black Chili, que de acordo com o que já li é dos maiores trunfos dos pneus Continental, ao contrário das versões mais baratas e das versões tubeless que usam o composto mais simples.
De qualquer maneira, isto dos furos e rasgos nos pneus depende muito mais de quem conduz do que dos pneus, aquilo que por vezes há quem chame de sorte mas na verdade de aleatório tem muito pouco.